En 1995,
 Madonna collabore une première fois 
à la campagne publicitaire pour Versace
 et sort Something to Remember , 
une compilation de ses ballades  des années 
1980 et 1990, dont trois nouveaux titres: 
I Want You, reprise  de Marvin Gaye, 
en collaboration avec le groupe Massive Attack, 
You'll See et One More Chance. 
Madonna en Evita. 
 En 1996, alors qu'elle entame sa première
 grossesse et après bien des négociations avec le peuple argentin
, Madonna incarne le rôle d'Eva Peron, 
célèbre épouse du président Juan Peron, dans le film Evita,
 adaptation de la comédie musicale du même nom.
 Le film n'atteint pas le succès attendu mais les singles 
de Madonna seront très bien accueillis: 
Don't Cry For Me Argentina 
(reprise rythmée du classique de Julie Convington)
, et You Must Love Me (absente du répertoire original 
et ajoutée expressément pour le film).
 Le 14 octobre de la même année, 
Madonna donne naissance à son premier enfant,
 Lourdes Maria Ciccone Léon. 
 En 1998 sort Ray of Light, 
fruit de la collaboration avec le producteur William Orbit.
 Il est considéré comme l'un des meilleurs albums de Madonna. 
Inspirée par la naissance de sa fille et 
les recherches de réponses philosophiques
 qu'elle a entraînées, Madonna se montre désormais moins provocante, 
du moins pendant trois ans... 
L'album, apaisé, oscillant entre la Pop 
et l'électro de la fin des années 1990,
 lui permet de gagner le respect de la critique 
et de remporter de nombreux prix.
 Les singles Ray of Light,
 Drowned World/Substitute for Love, 
The Power of Good-Bye et Nothing really Matters 
en sont extraits ainsi que le titre Frozen
 classé durant 28 semaines en France
 et qui en 2005 fera l'objet
 d'une plainte pour plagiat en Belgique.
 En 1999, elle enregistre la chanson Beautiful Stranger
 pour le film Austin Powers 2 : 
L'espion qui m'a tirée et commence une relation 
avec le cinéaste britannique Guy Ritchie. 
Au printemps 2000, Madonna est à l'affiche du film 
Un couple presque parfait (The Next Best Thing) 
aux côtés du comédien Rupert Everett. 
Cette comédie racontant l'histoire d'une 
femme ayant accidentellement un enfant ave
c son meilleur ami homosexuel sera un échec commercial. 
À cette époque, Madonna est réellement
 enceinte de son second enfant dont
 Guy Ritchie est le père. 
Le 11 août, elle donne naissance à
 un garçon prénommé Rocco. 
En septembre, elle fait une nouvelle incursion dans
 la musique électronique et sort l'album Music. 
Bien qu'elle fasse appel une nouvelle fois à William Orbit,
 elle se repose davantage sur le producteur
 français Mirwais Stass (ex-guitariste des Taxi Girls). 
Guitares sèches et vocoder (effet sur la voix) 
caractérisent cet album qui jongle entre
 ballades acoustiques (I deserve it, Gone), 
et morceaux électro 
(Music, Impressive instant, Nobody's Perfect...). 
Dès sa sortie, l'album est un succès partout dans 
le monde et le single Music devient son 
douzième no 1 aux États-Unis.
 Deux autres singles seront commercialisés 
pour promouvoir l'album : 
Don't Tell Me et What It feels like for a Girl 
(dont la vidéo, réalisée par Guy Ritchie, 
sera jugée trop violente et censurée
 par plusieurs chaînes de télévision).
 En décembre, Madonna se marie
 avec Guy Ritchie et acquiert en 
l'occurrence la nationalité britannique.