En 1990,
 elle joue le rôle de Breathless Mahoney,
 aux côtés de Warren Beatty dans 
Dick Tracy et sort l'album I'm Breathless,
 inspiré du film. 
Co-écrit par Stephen Sondheim et Shep Pettibone, 
ce disque rend hommage au jazz et au blues des années 1930. 
Le premier single Vogue, qui fait référence au
 « voging »(danse pratiquée dans les clubs gay new-yorkais), 
reste pour certains l'un des plus grands 
succès de la chanteuse et est considéré comme
 l'une des chansons les plus marquantes des années 1990. 
Madonna, qui est au sommet de sa gloire, 
se lance au printemps, dans une seconde tournée mondiale le 
« Blond Ambition Tour ». 
Cette tournée qui fait la promotion des chansons 
des albums Like A Prayer et I'm Breathless 
est considérée comme l'une des plus controversées
 de l'époque pour une artiste pop, en effet,
 on y voit la chanteuse simuler une masturbation 
durant le morceau Like a Virgin. 
Cet acte lui vaudra l'annulation d'une date 
en Italie par le Vatican, et une tentative 
d'arrestation par la police de Toronto. 
En fin d'année, elle sort son premier Greatest Hits, 
The Immaculate Collection qui bat tous les records
 de vente (plus de 27 millions d'exemplaires). 
Le vidéo-clip du single Justify My Love fait scandale, 
et est interdit de diffusion sur MTV ; 
il sera finalement mis en vente en cassette vidéo single
 (la censure de MTV permettra à cette chanson 
d'être l'une des cassettes vidéo musicales 
les plus vendues de la décénnie) . 
Madonna en 1990.  En 1991, elle crée 
l'évènement avec la sortie du documentaire
 Truth or Dare: In Bed with Madonna réalisé
 par Alek Keshishian. 
Ce film revient sur les coulisses et 
les scandales de sa tournée « Blond Ambition Tour ».
 Le documentaire sera projeté hors-compétition 
au festival de Cannes en présence de Madonna et du réalisateur. 
En 1992, elle négocie avec la Warner
 le renouvellement de son contrat et fonde 
sa propre société de production « Maverick Records ».
 Le premier produit lancé est SEX,
 un recueil de photos érotiques mettant 
en scène la chanteuse. 
La presse accueille très mal l’ouvrage,
 mais les ventes du livre (dont le tirage est limité) explosent.
 Madonna enregistre peu de temps après 
son sixième album studio : 
Erotica qu’elle écrit et co-produit avec Shep Pettibone 
et André Betts, sorti en octobre 1992. 
Le son du disque est jazzy, sombre et volontairement froid. 
Sa voix est grave et les paroles plus tristes que d'habitude. 
6 chansons de l'album en seront extraits de l'album:
 Erotica (dont le vidéoclip choque beaucoup le public
 par son caractère sexuel et sera également
 censuré dans de nombreux pays),
 Deeper and deeper, 
Bad girl, Fever, 
Rain et Bye bye baby. 
Dès sa sortie, le disque est descendu par
 les médias qui ne retiennent que le caractère
 sexuel de certaines chansons (comme Erotica). 
La sortie en salle quelques semaines plus tard du 
thriller érotique Body, dans lequel joue la chanteuse, 
ne fait qu'accentuer la lassitude du public qui juge 
que Madonna en fait trop dans le genre « érotique ».
 En 1993, bien consciente de sa mauvaise image 
(certains critiques la voient s'enfermer 
dans un climat "porno-soft"), 
Madonna part à la reconquête de son public 
et surtout de ceux qui la considéraient comme 
"has been" avec le « Girlie Show », 
sa troisième tournée mondiale. 
Un spectacle parodique et sexy dans lequel 
la chanteuse rend hommage à ses idoles et revisite ses tubes.
 La tournée est un gros succès mondial 
et Madonna se produit pour la première fois sur les cinq continents. 
À la fin de l'année, elle joue dans Snake Eyes d'Abel Ferrara,
 le film est un échec à sa sortie en salle. 
En 1994, Madonna décide de concocter un album 
sur la tendance musicale du moment et convoque
 pour cela les producteurs américains les plus en vue
 (Nelle Hooper, Babyface, Dallas Austin) 
et la chanteuse Björk qui co-écrit le single Bedtime Story. 
Sur ce nouveau disque baptisé Bedtime Stories Madonna 
chante l’amour et en profite pour revenir sur l'époque
 SEX où elle avait créé la polémique en multipliant les
 provocations (dans le morceau Human Nature, 
elle déclare n’avoir « absolument aucun regret »). 
Malgré ce nouveau visage affiché et 
des sonorités R&B très à la mode, Bedtime Stories
 ne convainc pas vraiment. 
Les ventes de l'album ne sont pas celles espérées, 
seuls deux singles rencontreront le succès : 
Secret , chanson hip hop co-écrite avec par 
Dallas Haustin, et Take a Bow, ballade 
romantique co-écrite avec Babyface, 
qui restera sept semaines no 1 du Billboard américain . 
Oublié par le public, critiqué par les fans de la 
première heure et snobé par Madonna elle-même
 lors de ses différentes tournées, 
Bedtime Stories reste à ce jour l’album qui a 
le moins marqué la discographie de la chanteuse.
 Néanmoins cet album lui ouvrira les
 portes du monde techno/électro et lui 
donnera l’inspiration nécessaire pour l’écriture de
 Ray of Light quatre ans plus tard.